У фільмі «Жорстокі ігри» ми знайомимося з Себастьяном і Кетрін — братом і сестрою, які належать до заможної нью-йоркської еліти. Обидва вони — представники щасливого світу, де гроші та розваги на першому місці, але їхнє життя перетворилося на жорстоке змагання. Себастьян — майстер спокуси, який записує свої любовні перемоги в щоденнику, а Кетрін — хитромудра маніпуляторка, що обожнює вплутувати інших у небезпечні ігри. Але згодом навіть його численні перемоги перестають приносити задоволення. Його увагу привертає загадкова Аннет — дочка директора коледжу, де навчається Себастьян. Вона скромна, цнотлива і, що найгірше, абсолютно байдужа до його зваблювань. Кетрін пропонує братові ризиковану гру: якщо він зможе завоювати серце Аннет, то виграє його розкішну машину. Та плани Себастьяна раптом змінюються, адже між ним і Аннет виникає непередбачуваний зв’язок. Чи зможе він пройти через цю жорстоку гру, не зламавши власного серця?