Райан — хлопець з особливим світоглядом, закоханий у шкільну красуню Ешлі. Натомість його сусідка та найкраща подруга Меґі, дівчина розумна і чарівна, зовсім не в захваті від її популярності. Ситуація загострюється, коли на Меггі намагається звернути увагу спортмен Кріс. Він пропонує Райану створити план: допомогти йому завоювати серце Меггі в обмін на підтримку у здобутті Ешлі. Так розгортається весела драма, схожа на сучасну версію «Сірано де Бержерака». Райан, майстер слів, пише романтичні листи для Кріса, тоді як той радить поводитися з Ешлі так, ніби вона — остання людина на Землі. Спочатку обидва не можуть впоратися зі своїми ролями, але зрештою розуміють, що бути справжніми — це найкращий спосіб завоювати серце.