Актор-комік Вілл Феррелл та письменниця Гарпер Стіл вирушають у незабутню подорож країною, втілюючи свою давню дружбу та творчий союз, що триває вже майже три десятиліття. Їхній зв’язок так глибокий, що й не потребує зайвих слів — комедія є невід’ємною частиною їх спілкування. Але нещодавно їхня дружба отримала новий оберт, коли Стіл написала Ферреллу про свою трансгендерну ідентичність. Він одразу відреагував підтримкою. Знаючи про захоплення Стіл подорожами, Вілл запропонував ідею: "А що, як ми вирушимо в подорож, щоб обговорити, що для нас означає цей перехід?" Феррелл хотів, аби вона відчувала його щирість і підтримку, а не спробу використати їхні стосунки для шоу. Це стало для них можливістю порушити важливі теми та, для Стіл, знову відвідати значущі місця її життя, тепер уже відкрито, як трансгендерна жінка.