Джош — звичайний нью-йоркський одинак, який губиться в метушні побачень великого міста. Зрозумівши, що самотужки не впорається, він звертається до своїх найкращих друзів Тіма і Шона, які вважають себе експертами у стосунках. Вони вирішують навести лад у його особистому житті, підкидаючи нові правила, змінюючи стиль і навіть створюючи оголошення для знайомств. Друзі ретельно підбирають кандидаток, намагаючись відшукати «ідеальну» партнерку. Водночас Джош, озброєний новими знаннями, поступово починає покладатися на свою щирість. Він намагається завоювати серце Дорін — привабливої, але розчарованої в житті самотньої матері. Друзі вже позначили її як «недосяжну», але Джош готовий боротися за своє щастя. Чи вдасться йому пробити цей бар'єр і знайти справжнє кохання?