Кетрін Бенсон, 34-річна директорка великого інвестиційного агентства в Чикаго, намагається продовжити справу свого батька Едварда. Хоча на зовні вона виглядає сильною та впевненою, всередині відчуває невпевненість у власному житті. Її особисті стосунки з діловим партнером Чарльзом Ходжасом залишаються в тіні, адже Кетрін підозрює, що він лише прагне заволодіти її сімейним бізнесом. З метою знайти любов, вона реєструється на сайті знайомств і трохи прикрашає свою біографію. Це призводить до цікавих обставин, коли вона починає спілкуватися з Джеком Купером, звичайним медбратом, який також шукає свою половинку. Справжні почуття та емоції розкриваються у цій незвичній історії, яка обіцяє стати справжнім випробуванням для обох героїв на шляху до щастя.