У трагікомедії з Беном Стіллером у головній ролі ми знайомимось із Бредом — типовим представником американського середнього класу. Він — голова некомерційної організації, люблячий чоловік і батько, але його переслідує думка, що всі його юнацькі друзі досягли висот, про які він міг лише мріяти. Один працює у Білому домі, інший — голлівудський режисер, а кілька стали успішними фінансистами. Відчуваючи тягар невдач, Бред сподівається на свого сина Троя, який мріє про навчання в Гарварді. У спільній подорожі до університету, вони запізнюються на день з поданням заяви. Змушений звернутися за допомогою до одного з колишніх друзів, Бред стикається з новим почуттям приниження. Поки Бред вже почав сумніватися в собі, його син, вражений умовами Гарварда та своїми новими знайомими, розчарований. Спостерігаючи за Троєм, Бред згадує про свою молодість і свободу, а його друзі, хоч і успішні, демонструють, що їх життя також не без труднощів. Ця подорож відкриває Бредові нові перспективи і міркуван...