Том готується до важливого моменту: він вирішив освідчитись Сарі з обручкою на День святого Валентина. Щоб зробити цей вечір особливим, він запрошує своїх чотирьох найкращих друзів бути свідками цієї романтичної миті. Але не все йде за планом — Сара залишила йому прощального листа і незабаром прийде забрати свої валізи. А тут ще й друг Сал занадто активно запрошує жінок із бару, перетворюючи задуману вечірку на справжній хаос. Спочатку хлопці обговорюють теми, які не залишать байдужими — від романтики до життєвих стежок. Серед них є одружений чоловік, гей, метросексуал та Сал, що завжди в пошуку пригод. Коли ж до компанії долучаються жінки, обстановка стає ще цікавішою. Вони відверто сперечаються про чоловіків і секс, а потім приєднуються до хлопців для флірту та веселощів. Але що ж буде з Сарою та їхнім коханням у цій заплутаній ситуації?