Фільм «Середина 90-х» переносить нас до Лос-Анджелеса в епоху 90-х, де ми зустрічаємо юного Стіві, який прагне знайти своє місце в житті та довести, що він справжній крутяк. Проте його мати та старший брат вважають його лише наївною дитиною, і це неабияк тисне на хлопця. Коли Стіві отримує шанс стати частиною групи безбашених скейтерів з гетто, він з радістю приєднується до них. Але, щоб утриматися в дружній компанії, йому доводиться ризикувати, здійснюючи небезпечні вчинки, які можуть призвести до непередбачуваних наслідків. Це шлях до самопізнання, але чи витримає він всі випробування, що чекають на нього?