Фільм «Римські канікули» вважається класикою романтичної комедії, що вражає глядачів з моменту свого виходу. Тут розповідається про принцесу Анну, яка відвідала Італію в рамках офіційного туру. Протягом дня вона дотримується суворих правил етикету, бере участь у зустрічах і готується до прес-конференції. Але вночі, охоплена бажанням свободи, вона вирушає у вільне плавання по вулицях Риму. Там її доля зводить з харизматичним американським репортером Джо Бредлі, який, побачивши, що Анна втомлена від снодійного, запрошує її переночувати в своїй квартирі. Вранці Джо дізнається, ким насправді є його нова знайома, і вирішує провести день із принцесою, намагаючись вивідати про неї цікаві деталі для свого матеріалу. Проте, чим більше часу вони проводять разом, тим сильніше закохуються один в одного. На фоні романтичних пригод їх чекає неминучий повернення до реального життя, і парі доведеться зіткнутися з труднощами, які чекають за межами казки.