«Посмішка Мони Лізи» - це надихаючий фільм про сміливу викладачку Кетрін Уотсон, яка вирішує порушити усталені правила та виховати у своїх студенток віру у краще майбутнє. Кетрін вважає, що жінкам потрібно зосередитися на освіті та боротьбі за свої права, адже зміни починаються з кожного з нас. Вона залишає своє минуле і переїжджає до Массачусетсу, щоб навчати мистецтва. Курси Кетрін швидко стають популярними завдяки її відвертим розмовам про фемінізм і викликам стереотипам. Серед її учениць - дівчата з різними поглядами, які починають переосмислювати своє місце у світі. Однак консервативному керівництву коледжу не до вподоби її вплив, і вони пропонують Кетрін новий контракт, вимагаючи дотримання дисципліни. Проте Уотсон не готова йти на компроміси; вона прагне змін і готова боротися за майбутнє своїх студенток.