"Поцілунок невдахи" — це романтична комедія, яка знайомить нас із двома абсолютно різними героями. Ешлі Олбрайт завжди була у фаворі у долі: пишні сукні, ідеальний хлопець, стрімкий кар'єрний ріст. Подруги постійно хвалили її фарт, але Ешлі вважала це звичайним повсякденням. На противагу їй Джейк Хардін вважається справжнім невдахою. Його життя сповнене невдач: мийка туалетів, жахливе житло і постійні провали в пошуках спонсора для музичної групи. Кожен новий день лише додає розчарувань. Але все змінюється, коли Джейк випадково потрапляє на закриту вечірку, організовану Ешлі. Після їхнього танцю та спонтанного поцілунку доля обертається: Ешлі опиняється в тюремній камері і втрачає роботу, тоді як Джейк раптом рятує життя відомому продюсеру. Це карколомне змінення удачі торкає їх обох, і тепер доля готує нову несподівану зустріч.