У Нью-Йорку Джек Джеріко, вчитель початкових класів, дбає про свою хвору бабусю Неллі. Але у нього є ще одна грань: він – невмілий шахрай. Молодик щоранку репетирує свої банальні фрази перед дзеркалом. Разом зі своїм красивим, хоч і трохи пошарпаним червоним кабріолетом Камаро, Джек мандрує вулицями, шукаючи жінок, на яких можна спробувати свої відточені прийоми зваблення. Одного вечора він наважується підійти до двох дівчат у нічному клубі, що належить мафіозі Алонсо Сколару. Одна з них — Лулу, легковажна блондинка і подруга Алонсо, а друга — дев’ятнадцятирічна Ренді Дженсен, екскурсовод у Американському музеї природної історії, яка живе на Коні-Айленді з батьком-алкоголіком Флешем. Джек не знає, які випробування чекають його попереду, адже у грі починається не лише романтика, а й небезпечні інтриги.