У фільмі "Під маскою жиголо" ми зустрічаємо давніх товаришів: Фіораванті, квіткаря, чиє життя стало важким через недостаток роботи, і Мюррея, букініста, який змушений закрити свій магазин рідкісних книг через падіння попиту. Під час переїзду вони випадково обговорюють стосунки між чоловіками та жінками, і Мюррей пропонує зробити крок у незвичний бізнес – стати жиголо для заможних жінок. Він узяв на себе роль сутенера, а Фіораванті, змучений фінансовими труднощами, погоджується стати виконавцем. Невдовзі чутки про його "таланти" розносяться містом, і хоча Фіораванті не є красунчиком, його витонченість і справжнє чоловіче шарм підкорюють серця. Компаньйони процвітають, поки не потрапляють під пильне око ортодоксів, які дізнаються про темні справи Мюррея. Щоб ускладнити ситуацію, у Фіораванті виникають почуття до вдови-єврейки Авігаль. Ця неймовірна комедія демонструє, як любов і дружба можуть переплутатися у найнесподіваніший спосіб.