У фільмі "Прощальний поцілунок" слідкуємо за життям 30-річного Майкла. У нього є все — цікава робота, затишний будинок і любляча дівчина Джейн. Але, коли він дізнається, що Джейн вагітна, Майкл втікає від своїх обов’язків, лякаючись дорослого життя і сірої рутини. Поки його друзі зростають і змінюють життя, сам Майкл залишає все в минулому. На весіллі кращого друга він зустрічає чарівну Кім і закохується без пам’яті. Але страх знову загострюється: чи наважиться він знову на серйозні стосунки, знаючи, що його мрії можуть зруйнуватись? Ця стрічка порушує питання про кризу середнього віку, розкриваючи емоції і переживання чоловіків, які перетворюють свій шлях до зрілості на справжній виклик. Чи зможе Майкл подолати свої страхи і знайти своє щастя?