Фільм «Одного разу в Голлівуді» занурює нас у непрості дні голлівудського продюсера Бена, який намагається приборкати хаос у своєму житті. В роботі – безліч проблем: від негативної реакції на фінальну сцену фільму, де вбивають собаку, до відмови режисера переробити монтаж. А вдома Бен бореться за відновлення стосунків із дружиною, періодично відвідуючи психотерапевта, і переживає через підозри щодо її зради. Усе ускладнює зірка Брюс Вілліс, який, набравши вагу та відпустивши бороду, категорично відмовляється від повернення свого старого образу. І поки Бен намагається задовольнити всіх навколо, забуваючи про свої власні потреби, виникає питання: чи варто так старатися заради чужих вподобань? Фільм ставить під сумнів цінність компромісів у світі шоу-бізнесу, де баланс між особистим і професійним часто виявляється хитким.