Фільм «Мій хлопчик» - це зворушлива драма з елементами комедії, що показує незвичайну дружбу між егоїстом середніх років і дивакуватим юнаком, який прагне зрозуміння. Уілл Фріман, головний герой, на порозі сорока так і не навчився дорослішати. Його основне задоволення – випадкові зв'язки, він не має стабільної роботи та жодних планів на майбутнє. Його безтурботне життя фінансується завдяки спадщині від батька, популярного музиканта, який написав знаменитий різдвяний хіт. Уілл вирішує відвідувати групу підтримки для батьків-одинаків, аби легше знайомитися з жінками, які шукають емоційної підтримки. Саме там він знайомиться з Маркусом – хлопчиком, який не може знайти своє місце в житті через депресію матері. Спочатку їхня дружба виглядає як вигідна угода, але з часом Уілл прив’язується до Маркуса, і їхнє спілкування змінює обидва життя.