Чи здатні чоловіки та жінки бути справжніми друзями без сексуального підґрунтя? Це питання стає центральним у фільмі «Коли Гаррі зустрів Саллі». Усе починається, коли Гаррі відвозить подругу дівчини в Нью-Йорк. Під час поїздки між ними виникає особливий зв’язок, хоч обидва вважають, що дружба між ними неможлива. Пройшло п’ять років, і їхні шляхи перетинаються знову — на борту літака. Гаррі планує одружитися, а Саллі має постійного хлопця. Проте, на запрошення просто провести вечір разом, вона відмовляє. Ще через шість років вони знову випадково зустрічаються у магазині. Гаррі пережив розлучення, а Саллі залишила свого партнера. Вони починають спілкуватися, допомагаючи один одному в житті, і, здавалося б, знаходять у другому те, чого так прагнули. Але їхня дружба переходить у нову стадію, і раптом опиняються в одному ліжку. Тепер Гаррі задається питанням, чи зможе він сприймати Саллі як друга. Все має з’ясуватися в Новорічну ніч, коли все перевіриться на міцність.