У старшій школі Джонатан потрапляє в оточення, де веселощі та жартівливі витівки стають невід'ємною частиною його життя. З Скіпом, своїм сусідом по кімнаті, вони швидко стають близькими друзями. Проте, коли Джонатан зізнається, що не мав досвіду з дівчатами, Скіп влаштовує зустріч з двома ученицями з жіночої школи. Однак, через надмірне пиття на вечірці, Джонатан все псує своїм незграбним поводженням. В відчаї Скіп вирішує відправити його до Чикаго, давши адресу кількох цікавинок. Там Джонатан знайомиться з харизматичною 38-річною Еллен. Їхній зв'язок розвивається стрімко, і вже в ліфті вони відчувають пристрасть один до одного, а потім вирушають до мотелю, де проводять кілька днів, сповнених емоцій та пригод.