У фільмі «Хай щастить, Чаку!» головний герой Чарлі, в дитинстві проклятий закоханою дівчиною, стикається з незвичайною проблемою: кожна жінка, яка проводить з ним ніч, швидко знаходить собі іншого партнера. Спочатку Чарлі не звертає на це уваги, але згодом помічає, що всі його колишні друзів по серцю одружуються з кимось іншим. Чутки про «особливість» Чака розлітаються, і жінки, сподіваючись на любов, починають бачити його як трамплін у своєму романтичному житті. Однак під час однієї з весільних вечірок він зустрічає незграбну, але чарівну Кем Веклер, доглядачку за пінгвінами в зоопарку. Для Чарлі вона — справжня знахідка, хоча його друг Стью попереджає, що одна ніч може призвести до неминучого розставання. Щоб розірвати цю злощасну долю, Чарлі має знайти і знищити джерело прокляття. Вирушаючи на це небезпечне, але захопливе завдання, він сподівається знайти свою справжню любов і змінити своє життя раз і назавжди.