У 28 років Роб Гордону вирішив втілити свою любов до музики, відкривши в Чикаго магазин платівок Championship Vinyl. Його клієнти – це справжні меломани, фетишисти та колекціонери, які полюють на рідкісні вінілки. Робу завжди допомагають його незвичайні товариші — Дік, скромний та сором’язливий, і Баррі, яскравий екстраверт з відвертим характером. Одного вечора, повернувшись додому, Роб вмикає музику в навушниках, не підозрюючи, що його товаришка-адвокат Лаура, яка живе з ним, переживає непрості часи. Вона вириває навушники, повідомляючи, що покидає його. Після цього Роб залишається наодинці зі своїми думками і починає аналізувати невдачі своїх минулих стосунків. Оскільки йому подобається розставляти все по поличках, він складає "топ-5" жінок, які найбільше його засмутили, і вирішує зв’язатися з ними, щоб дізнатися, що не так з його відносинами.