Кінець двадцятого століття, невеличке містечко в Південній Кореї. Головною героїнею романтичної стрічки "Дівчина 20 століття" є семнадцятирічна красуня Бо Ра, учениця старшої школи. Її найкраща подруга, яка вирушає в США, просить Бо Ра стежити за її хлопцем. Відмовити подрузі — це не в її правилах, тому, щойно подруга відлітає, вона береться за справу. Однак, процес виявляється не таким простим. Використовуючи якісну камеру, Бо Ра намагається фіксувати кожен крок молодого чоловіка, але це призводить до кумедних і незручних ситуацій. Чим більше часу вона проводить з ним, тим сильніше закохується — і, здається, протистояти цим почуттям просто неможливо. Фільм відкриває двері у світ юнацької романтики, показуючи, як одна маленька місія може кардинально змінити життя.