У фільмі «Чотири весілля і один похорон» ми знайомимося з Чарльзом — чоловіком, який лякається навіть думки про весілля і сімейне життя. У свої тридцять два роки він встиг стати закоренілим холостяком, уникаючи серйозних стосунків, щойно дівчата починають натякати про шлюб. Йому важко уявити себе чоловіком і батьком, хоча його друзі вже давно створили сім'ї. Чарльз мав чимало романів, але все це виглядало для нього несерйозно — його серце належить тільки одній любові. Це однолюбство стало для нього зручним виправданням, але в той же час призвело до численних невдач у любові. Все змінюється, коли на весіллі близького друга він зустрічає Керрі. Ця дівчина повністю перевертає його уявлення про щастя і відносини. Чарльз починає поставити під сумнів свої принципи, але чи допоможе йому це знайти справжнє кохання?