У комедійній драмі «Босоніж містом» знайомимося з Джейом — хлопцем, який веде безтурботне життя, постійно потрапляючи в кумедні ситуації. Його рідні вважають його справжнім невдахою, адже кожен його вчинок ніби підкидає нові неприємності. Коли Джей знову порушує закон, його засуджують до виправних робіт, відправивши прибирати в психіатричну клініку. Там він зустрічає Дейзі — привабливу пацієнтку, яка, попри зовнішню нормальність, ніколи не виходила з дому і зовсім не готова до реального життя. Між ними спалахує особливий зв'язок: Дейзі швидко прив'язується до Джея, і коли той планує втечу, вона слідує за ним. Попереду у Джейа весілля брата, і йому доводиться вирушити до рідного дому разом з цією незвичною супутницею. Як виявиться, ця пригода переверне його світ уявленнями про життя, любов і відповідальність. Джей й не підозрює, наскільки зміни в його житті наближаються!