Фільм занурює нас у ностальгічний світ Боба Росса — ніжного художника з пухнастою зачіскою, який у 80-х і 90-х роках завоював серця мільйонів, навчаючи глядачів малювати пейзажі під час своїх телешоу. Він не лише ділився секретами живопису, а й вмів заспокоїти, запевняючи, що кожна помилка — це лише "щасливий випадок". Проте за цією привабливою картинкою ховається непроста історія боротьби за його ім’я та спадок. Документальний фільм акцентує на конфлікті в родині після смерті Росса у 1995 році. Він відкриває шокуючі деталі про компанію Bob Ross Inc., керовану подружжям Енн і Уолтом Ковалськими, які, незважаючи на заперечення рідних, зберегли контроль над його спадщиною. Ця стрічка не лише знову повертає нас до образу улюбленого художника, а й ставить важливі питання про авторство і пам'ять.